演义之中赤壁之战时，曹操派蒋干前往周瑜处说降周瑜，周瑜识破了其来意，并将计就计，让蒋干盗书，导致蔡瑁，张允等人被杀，曹军方面失去了水军大将，从而被周瑜击败，可以说蒋干的形象被严重丑化。
不过历史之中，曹操也的确派遣过蒋干前去说降周瑜。
当初，曹操听说周瑜年少有美才，于是密下扬州，派九江蒋干去见周瑜，希望能劝说周瑜离开孙权投奔自己。
于是蒋干布衣葛巾，以私人拜访的名义去见周瑜。
蒋干心知不能说服周瑜，回去后便向曹操称赞周瑜气度宽宏，情致高雅，不是言辞所能离间的，劝其放弃招降的念头。
这个时空的蒋干便是历史上的形象。
在赤壁之战并没有什么蒋干盗书这一出戏，至于蔡瑁也并未被曹操所杀，他与曹操有私交，投降曹操之后被封了侯爵之位，眼下正在邺城生活。
而蒋干，有辩才，独步江淮，乃是曹操麾下众多的谋臣之一，此次出使杨松，并劝降张鲁，都是由他担任使者。