道光十二年(1832年)，吴健彰开设同顺行开始承充行商，此时，行商垄断对外贸易的地位已经衰落，不少行商由于拖欠外商借款和官府税捐纷纷破产，甚至遭抄家、下狱、充军的厄运。
这一现象到《南京条约》签订后更甚。但吴健彰的同顺行却站稳了脚跟，凭着他的精明，经营茶叶贸易，积累了巨资，家财渐与当时的十三行总商伍崇曜相匹敌。
道光十九年三月(1839年4月)，他与十三行总商伍崇曜、卢继光一起，陪同广州知府和林则徐所派的委员，与美国、荷兰的领事及其他外商商议禁止鸦，片入口的具结问题。
道光二十五年(1845年)，吴健彰结束广州的生意，带着殷实的资产来到上海，经营茶叶贸易、典当业等，成为上海滩响当当的大买，办。
此时吴健彰的身份已非昔日的“卖鸡爽”可比，连洋人都改口称他为“爽官”了。
到上海之后，吴健彰主要做了两件重要的事情。一是1847年，他合股美商旗昌洋行，成为该行首个中国股东。
二是1848年，在英美列强的支持下，野心勃勃的吴健彰又以大手笔捐资50万两白银，出任苏淞太兵备道(即上海道)兼江海关(上海海关)监督，成为中国近代最早涉足政治舞台的买，办。
这件事对于吴的意义是，他从此完成了由一个单纯的买，办商人向政界要员的华丽转身，成为上海乃至中国政经两界的风云人物。
上海道、江海关，这可都是当时最肥的缺，可谓一手握政权、一手握财权。而吴健彰舍得花大血本瞄上这两个缺，也见其眼光和魄力。
自此，吴健彰在自己的地盘上，肆无忌惮地从事他的投机行为，走私鸦，片、贪污索贿，无所不为。
咸丰三年(1853年9月)，上海发生小刀会起义。在镇压搜查城内义兵期间，有一次，吴健彰要求属下一名“千总”带齐部下士兵(共1000人)来捉拿“反贼”，结果“千总”带来的只有不到300人。
吴健彰张口就骂：“你那一千人马怎么连300人都不到？你说，到底吃了多少空饷？”“千总”面不改色，将一张500两的银票塞给吴，吴低头一看，立即话锋一转“以后可要好好带兵啊！”
任职上海道期间，吴健彰的政治地位和经济实力均达到顶峰。正所谓“水满则溢”，风光十余年的吴健彰于1854年因“通夷养贼”遭弹劾并被革职查办。多年的传奇戛然而止。
遭革职查办后，吴健彰使出浑身解数，大肆贿赂查案官员以求自保。而得了好处的朝廷官员，也算“仗义”，查案时纷纷为其掩饰。
其时，太平军正以排山倒海之势进攻腐朽的清军。清廷也意识到“非和夷不能灭贼”，需起用吴健彰这样的通夷人才才能取得列强的支持。
1856年春，经清朝大将向荣保荐，吴健彰留在向的江南大营效力，同时，咸丰帝还让广东督抚发还其原籍被查抄的家产。
咸丰八年(1858年)，吴健彰官职由前一年的候补知府升为候补道。
而就在今年，吴健彰更是传出辞官归因因的风声，加上此时清廷跟洋人关系不睦，正是一个下手的好对象……--52108+dd856+17810420-->